Недавно был опечален тем фактом, что мой SQUID хоть и слушает на нескольких IP адресах, а исходящие соединения создает только с одного.
Проблема решается созданием списка правил при помощи директивы tcp_outgoing_address.
acl ip1 myip 1.2.3.2 acl ip2 myip 1.2.3.3 acl ip3 myip 1.2.3.4 tcp_outgoing_address 1.2.3.2 ip1 tcp_outgoing_address 1.2.3.3 ip2 tcp_outgoing_address 1.2.3.4 ip3
Эти правила позволяют клиенту грузить контент с того IP адреса на который они коннектятся.